Przywileje królewskie w XV i w XVII wieku wspominają Siedliszcze i jego właścicieli. Stare dokumenty z 1443 roku stwierdzają, iż jednym z trzech fundatorów kościoła w Swierżach nad Bugiem jest Maciej z Siedliszcza – sędzia ziemi chełmskiej. Wspomina się też, że pierwsza cerkiew istniała w Siedliszczu przed rokiem 1510. Słownik Królestwa Polskiego podaje: „Siedliszcze, miasteczko w powiecie chełmskim. W roku 1564 istnieją wsie Siedliszcze Korybutowe wraz z Janowicą i Siedliszcze Episkopales należą do parafii Pawłów, płacą od 13 łanów, 12 zagrodników, 2 rzemieślników, 3 rybaków”.
Od drugiej połowy XV wieku aż do czasów i rozbioru Polski (1772) Siedliszcze znajdowało się na terenie Ziemi Chełmskiej, administracyjnego odpowiednika województwa, na jakie dzielił się wówczas cały obszar Rzeczypospolitej. Natomiast według podziału geograficznego była to prowincja Małopolska. Po II rozbiorze Polski Siedliszcze znalazło się w granicach nowo utworzonego województwa chełmskiego. W wyniku III rozbioru (1795) tereny te zostały opanowane przez Austrię, która nadała im nazwę Galicji Zachodniej. Administracyjnie prowincja ta składała się z 6 cyrkułów, z których jeden miał siedzibę w Chełmie. W czasach Księstwa Warszawskiego (1807–1815) Siedliszcze należało do powiatu chełmskiego, departamentu lubelskiego.