W lutym 2001 roku wziął udział w krajowych eliminacjach eurowizyjnych Eurolaul 2001, do których zgłosił się z utworem „Everybody” nagranym razem z początkującym piosenkarzem rockowym Tanelem Padarem i zespołem 2XL. Zespół zaprezentował swoją propozycję jako siódmy w kolejności i zdobył największą liczbę 77 punktów od komisji jurorskiej, dzięki czemu został wybrany na reprezentanta Estonii w 46. Konkursie Piosenki Eurowizji organizowanym w Kopenhadze. 12 maja wystąpił w finale widowiska, który ostatecznie wygrał z wynikiem 198 punktów na koncie, w tym m.in. z maksymalnymi notami 12 punktów od Grecji, Łotwy, Litwy, Malty, Polski, Słowenia, Holandii, Turcji i Wielkiej Brytanii. Niedługo po finale imprezy artyści zakończyli współpracę z powodu nieporozumień między swoimi menadżerami, Laurim Laubrem i Ülarem Palmem, oraz problemami z wytwórniami płytowymi, które nie zgodziły się na wydanie wspólnej płyty zwycięzców.
We wrześniu 2002 roku Benton wystąpił podczas koncertu charytatywnego We Will Remember organizowanego w Arubie. Podczas wydarzenia wystąpił w duecie z amerykańską piosenkarką J. Phoenix.