W wieku dziewięciu lat deWilde został najmłodszym wówczas wykonawcą nominowanym do nagrody Tony za rolę Johna Henry’ego Westa w sztuce Carson McCullers Gość weselny (1950–1951). Występował w przedstawieniach broadwayowskich: Pani McThing Mary Chase (1952–1953) w roli Howaya, Szaty cesarza George’a Taboriego (1953) jako Ferike, Nadchodzi dzień (1958) w roli C. D. Lawtona i Rasa włochatych ludzi! Evana Huntera (1965) jako Ralph.
19 grudnia 1963 zawarł związek małżeński z Susan Margot Maw, z którą miał syna Jessego Iana (ur. 1967). 21 marca 1970 doszło do rozwodu. 25 marca 1972 poślubił Janice Gero.
Zginął w wypadku drogowym w wieku 30 lat, do którego doszło 6 lipca 1972 w Lakewood, na przedmieściach Denver w stanie Kolorado. Jechał wówczas odwiedzić żonę w szpitalu w Denver. Prowadząc kampera, stracił panowanie nad pojazdem i uderzył w zaparkowaną na poboczu ciężarówkę budowlaną; w wyniku zderzenia kamper przewrócił się na bok, a on sam został na pewien czas uwięziony w jego wraku. Następnie przewieziono go do szpitala St. Anthony, gdzie zmarł na skutek licznych obrażeń, w tym złamań kręgosłupa, karku i nogi. Nie miał zapiętych pasów bezpieczeństwa.