W tym czasie ożenił się z Ruth Cooper, z którą miał dwójkę dzieci – Roberta (ur. 1942) i Andreę (ur. 1946)Horak, Jan-Christopher (2014). Saul Bass: Anatomy of Film Design. The University of Kentucky Press. ..
W 1938 roku zaczął pracować dla małej firmy reklamowej współpracującej z United Artists, a później dla Warner Brothers. Zajmował się tam projektami do filmów „Champion” (1949), „Śmierć komiwojażera” (1951), „The Moon is Blue” (1953). Tak też poznał Otto Premingera, dla którego stworzył plakat i swoją pierwszą czołówkę w 1954 r., którą wyróżniały ruchome elementy i minimalizm.
W 1946 r. rozpoczął pracę dla Buchanan & Company, piątej największej agencji reklamowej w Stanach Zjednoczonych, jako dyrektor artystyczny. Firma dopiero otworzyła nową placówkę na wschodnim wybrzeżu i tam też Saul Bass miał się przeprowadzić. Tak zaczęła się jego przygoda z Hollywood. Ówcześnie wciąż panował tzw. system gwiazd, który obejmował nie tylko aktorów i reżyserów, ale również dalsze działy jak promocja. Bass lubił jednak niezależność i wolność twórczą. Pięć lat później przeszedł do Foote, Cone & Belding, pracując znów bliżej przemysłu filmowego. Zrezygnował w momencie, gdy odmówiono mu podwyżki w 1952 r.