Za rolę Coalhouse Walkera Jr. w dramacie Miloša Formana Ragtime (1981) na podstawie powieści E.L. Doctorowa został nominowany do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego oraz zdobył dwie nominacje do Złotego Globu dla nowej gwiazdy i najlepszego aktora drugoplanowego. Rola Eda Hardinga w operze mydlanej NBC Inny świat (Another World, 1982) przyniosła mu nominacje do nagrody Emmy. Wystąpił w roli Martina Luthera Kinga seniora, ojca Martina Luthera Kinga w biograficznym dramacie telewizyjnym The Boy King (1986). Grał także w londyńskim przedstawieniu I’m Not Rappaport oraz kanadyjskim spektaklu Otello. Wystąpił w roli Josepha w dramacie Pijacy (Drunks, 1995), którego akcja rozgrywa się na spotkaniu Anonimowych Alkoholików.
Jesienią 1996 u Rollinsa zdiagnozowano AIDS. Sześć tygodni później, 8 grudnia 1996 zmarł w szpitalu St. Luke’s-Roosevelt w Nowym Jorku w wieku 46 lat z powodu powikłań chłoniaka. Został pochowany na cmentarzu Woodlawn w rodzinnym Baltimore.