Po roli Miguela w telefilmie SIC Amo-te Teresa (2000) zdobył uznanie jako jeden z najbardziej obiecujących aktorów swojego pokolenia. Na ekranie był także protagonistą. W melodramacie Puszcza (A Selva, 2002) odtwarzał postać pochodzącego z portugalskiej arystokracji Alberto, która zakochuje się w zamężnej kobiecie w 1912 roku podczas pracy na plantacji w Amazonii. Dostał główną rolę jako Santiago Medina w telenoweli Vingança (2007) i zagrał portugalskiego dyktatora Oliveira Salazar w miniserialu A Vida Privada de Salazar (2009). Za rolę João Caldasa Ribeiro w uhonorowanej nagrodą Emmy telenoweli Więzy krwi (Laços de Sangue, 2010-2011) otrzymał nagrodę Troféu TV 7 Dias. W filmie Zbrodnia ojca Amaro (O Crime do Padre Amaro, 2005) jako Libaninho zaprezentował swój talent komediowy.
Występował także na scenie Teatro Maria Matos, Teatro Aberto, Teatro Nacional D.Maria II i Auditório Carlos Paredes. Występował m.in. w przedstawieniu Pokolenie Out (Geração Out) i widowisku dla dzieci Piosenki oceanów (Canção dos Oceanos). Przy spektaklu Ucisk (Opressão) Diogo zadebiutował jako autor i reżyser. Obsadzany był w głównych rolach w sztukach teatralnych takich jak Okno dachowe (Skylight) Sir Davida Hare'a i Królewskie polowanie na słońce Petera Shaffera.