Kolejny etap w dziejach gminy Szczawin Kościelny przypada na tzw. czasy historyczne, z których pochodzą już źródła zarówno pisane, jak i ikonograficzne, a badania archeologiczne służą tylko ich uwierzytelnieniu. Okres ten zaczyna się od XII wieku i przypada na czasy średniowiecza na ziemiach polskich. Na terenie obecnej gminy Szczawin Kościelny powstają pierwsze osady w Szczawinie, Trębkach i Łuszczanowie. Na mocy dokumentów pochodzących z 1299 roku, książę Bolesław II nadał Janowi z rodu Prawdziców ze Szczawina dwie wsie książęce: Szczawin i Włoszczanów (dzisiejszy Łuszczanów). Warto przy tym podkreślić, iż wsie te jak na owe czasy były dosyć bogate i bardzo dobrze funkcjonowały, przede wszystkim dzięki daleko idącemu immunitetowi sądowemu i ekonomicznemu oraz świadczeniom, jakie wykonywały na rzecz wojska. Najprężniej jak na czasy średniowieczne funkcjonowała jednak wieś Trębki, których dawne nazwy brzmią: Trambki, Trampki, Trąbka, Trembki. Pierwsze wzmianki o tej miejscowości pochodzą z 1303 roku, kiedy biskup poznański Andrzej Zaręba wystawił dokument, w którym erygował kościół parafialny pod wezwaniem Najświętszej Marii Panny i Wszystkich Świętych.