New York Yankees 28 grudnia 2015 w ramach wymiany zawodników przeszedł do New York Yankees. 11 stycznia 2016 menadżer Yankees Joe Girardi powierzył mu funkcję pierwszego closera zespołu. Dzień później podpisał z klubem roczny kontrakt wart 11,325 miliona dolarów. W związku z dopuszczeniem się przemocy domowej w październiku 2015, w marcu 2016 został zawieszony na pierwsze 30 meczów nadchodzącego sezonu. Po raz pierwszy w barwach Yankees wystąpił 9 maja w spotkaniu z Kansas City Royals.
Chicago Cubs thumb|Aroldis Chapman podczas gry w Chicago Cubs. 25 lipca 2016 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Chicago Cubs. W barwach nowego zespołu zadebiutował dwa dni później w meczu Windy City Series przeciwko Chicago White Sox. W National League Division Series, w których Cubs pokonali San Francisco Giants 3–1 w serii best-of-five, zaliczył trzy save'y. 22 października 2016 w szóstym meczu National League Championship Series przeciwko Los Angeles Dodgers, rozegrał dwie ostatnie zmiany, a mecz zakończył się podwójnym autem, zwycięstwem Cubs 5–0 i pierwszym od 1945 roku awansem do World Series.