W 1904 przeniósł się na Uniwersytet Columbia, gdzie rozpoczął studia prawnicze. Po trzech latach otrzymał dyplom i licencję. Przez następne trzy lata praktykował prawo w nowojorskiej firmie Carter, Ledyard & Milburn.
Kariera polityczna Początki W pierwszej dekadzie XX wieku działał w Partii Demokratycznej, co zaowocowało propozycją kandydowania do senatu stanowego w 1910 roku. W listopadzie tego roku wygrał wybory, a dwa lata później powtórzył ten sukces. W senacie stanowym zasiadał od stycznia 1911 do marca 1913 roku. W tym czasie odbywały się wybory prezydenckie w 1912 roku, w których Roosevelt agitował na rzecz Woodrowa Wilsona. Wilson zwyciężył w wyborach, a następnie mianował Roosvelta zastępcą sekretarza Marynarki Wojennej (funkcję tę pełnił w latach 1913–1920). Jako pasjonat tematyki morskiej Roosevelt przygotowywał flotę do udziału w I wojnie światowej. Planował osobiście uczestniczyć w walkach, lecz spotkało się to ze sprzeciwem ze strony Wilsona. Po wojnie uczestniczył jako obserwator w konferencji pokojowej w Paryżu.