19 marca 2015 zdobył swoją pierwszą bramkę dla Fiorentiny w wygranym 3-0 starciu z Romą w 1/16 Ligi Europy.
Chelsea 30 sierpnia 2016, po 85 meczach i pięciu bramkach dla Fiorentiny, Alonso przeniósł się do Anglii po podpisaniu pięcioletniego kontraktu z Chelsea wartego około 24 milionów funtów. Zadebiutował 20 września, grając pełne 120 minut w zwycięskim meczu 4:2 z Leicester City w Puchar EFL, a cztery dni później po raz pierwszy pojawił się w lidze w przegranym 0:3 spotkaniu z Arsenalem.
Alonso strzelił swojego pierwszego gola dla The Blues 5 listopada 2016, z Evertonem na Stamford Bridge, a kolejne dwa trafienia dołożył na stadionie King Power Stadium przeciwko Leicester 14 stycznia 2017. Wraz z klubem zdobył tytuł mistrzowski, a także dotarł do finału Pucharu Anglii. 20 sierpnia 2017 Alonso strzelił bramkę z rzutu wolnego w 24. minucie, a drugiego gola w 88. minucie, gdzie Chelsea pokonała Tottenham Hotspur na stadionie Wembley 2:1.