W maju wystąpił w koncercie TOP na TOPtrendy 2014 wśród 10 artystów z największą liczbą sprzedanych płyt w poprzedzającym roku w Polsce; z albumem Comfort and Happiness zajął pierwsze miejsce w klasyfikacji generalnej. W sierpniu poinformował, że poza granicami kraju będzie posługiwał się anglojęzycznym pseudonimem David Ross. W grudniu dołączył do zespołu radiowej Czwórki, w której prowadził audycję Podsiadówka. 29 maja 2015 otrzymał Bursztynowego Słowika podczas koncertu Polsat SuperHit Festiwal 2015.
We wrześniu 2015 poinformował o nadchodzącej premierze drugiej płyty. 9 września wydał pierwszy singiel z albumu – „W dobrą stronę”, który zajął pierwsze miejsce na liście Airplay i dotarł na szczyt większości list przebojów radiowych w Polsce. Singel również zdobył status diamentowej płyty. 6 listopada 2015 ukazał się album Annoyance and Disappointment, który wkrótce zadebiutował na pierwszym miejscu listy OLiS. Wydawnictwo do 2018 sprzedało się w nakładzie ponad 150 tys. egzemplarzy, zdobywając status diamentowy. Album był piątą najlepiej sprzedającą się płytą w Polsce w 2015, ponadto był nominowany do Fryderyków 2016 w kategorii Album roku pop, a utwór „W dobrą stronę” został nominowany do Fryderyków w kategorii Utwór roku oraz Teledysk roku, w której wygrał.