Sezon 2014 Sezon 2014 rozpoczęła od wygrania eliminacji do Australian Open, a w turnieju głównym pokonała Kimiko Date-Krumm 6:4, 4:6, 6:3. W drugiej rundzie przegrała z późniejsza mistrzynią Li Na 0:6, 6:7(5). W marcu otrzymała dziką kartę do turnieju w Indian Wells, lecz nie wykorzystała szansy i odpadła po porażce w pierwszej rundzie z kwalifikantką Heather Watson 5:7, 4:6. Trzy tygodnie później wygrała eliminacje do turnieju w Charleston. W turnieju głównym wygrała po kolei z Mariją Kirilenko 6:1, 7:5, Mariną Erakovic 6:2, 6:1, Eliną Switoliną 6:7(4), 6:4, 6:1, a w ćwierćfinale ze sklasyfikowaną na jedenastej pozycji Sarą Errani 4:6, 6:2, 6:1. W walce o finał przegrała jednak z Janą Čepelovą 4:6, 7:5, 6:7(7).
Wygrane miesiąc później eliminacje w Madrycie (porażka w pierwszej rundzie turnieju głównego z Sereną Williams 2:6, 1:6) zaowocowały awansem Bencic do pierwszej setki rankingu WTA Tour. W czerwcu doszła do trzeciej rundy Wimbledonu. Na przełomie sierpnia i września osiągnęła największy sukces w dotychczasowej karierze, dochodząc do ćwierćfinału turnieju wielkoszlemowego w Nowym Jorku, wyeliminowawszy między innymi Angelique Kerber i Jelenę Janković. W październiku awansowała do pierwszego finału zawodów cyklu WTA Tour – w Tiencinie przegrała w nim z Alison Riske wynikiem 3:6, 4:6. Sezon zwieńczyła awansem na 33.