W liście donacyjnym Karola IX z 1609 roku książę Jan otrzymał jako władca mocną pozycję – księstwo zostało przekazane jemu i jego męskim potomkom jako "prawowita własność"; przyznana mu też została duchowa i świecka jurysdykcja, prawo mianowania m.in. biskupów i sędziów, prawo bicia monety ze swym wizerunkiem, a także pobór podatków i opłat, ceł, środków pochodzących z grzywien, itp. Oprócz tego Jan był dowódcą wojsk w swoim księstwie. Objęcie w 1611 roku tronu szwedzkiego przez Gustawa II Adolfa okazało się początkowo korzystne dla księcia Jana. Nowy władca obdarzył go przyjaźnią i zaufaniem, co uwidoczniło się podczas wojny kalmarskiej (1611–1613), podczas której Jan wykazał się talentem dowódczym, a następnie podczas wojny rosyjsko-szwedzkiej, gdy król w roku 1615, przed udaniem się na wyprawę wojenną, mianował go dowódcą wojsk, które pozostały w kraju. W kolejnych latach stosunki między Janem a Gustawem Adolfem uległy jednak ochłodzeniu w związku z wojną polsko-szwedzką i zabiegami króla Zygmunta III Wazy o odzyskanie tronu szwedzkiego. Zwolennicy Zygmunta starali się pozyskać dla swoich zamiarów pomoc księcia Jana, który jednak okazał się lojalny wobec Gustawa Adolfa, mimo iż był przez niego podejrzewany.