Jego debiutancki album, You're a Man Now, Boy, został wydany 26 lutego 2016 roku i uplasował się na 32. miejscu brytyjskiej listy najpopularniejszych albumów. Anderson pojawił się również gościnnie na debiutanckim albumie Stormzy'ego pt. Gang Signs & Prayer w trzynastym utworze – „Don't Cry For Me”, który miał swoją premierę 24 lutego 2017 roku.
6 maja 2020 roku Anderson wydał nowy singiel zatytułowany „Aristocrats”. Był to drugi singiel promujący jego drugi album studyjny pt. Andy – po wydanym w 2018 roku utworze „Time In A Tree”, który również znalazł się na tej płycie. W czerwcu po „Aristocrats” ukazały się piosenki „Party Fear” oraz „Squares”. Album Andy miał swoją premierę 26 czerwca 2020 roku nakładem wytwórni Alacran Records. 30 lipca 2021 roku Anderson wydał singiel „Say What You Mean”. Robin Murray z magazynu Clash nazwał go „zdecydowanym i odważnym powrotem”. Anderson skomentował to słowami: „Piszę piosenki dla siebie, żeby zrzucić coś z serca i przetworzyć swoje emocje, ale kiedy je wydaję, nie należą już do mnie […]. Mam nadzieję, że znajdzie się ktoś, kto tego posłucha i […] mam nadzieję, że dzięki temu poczuje się mniej samotny”.