W roku 1968 Lee wydał kilka kolejnych singli Lewisa, z których najbardziej znane to "Lonely Still", "Revelation" oraz "She".
W październiku 1968 roku, wraz z zaprzyjaźnionym organistą Glenem "Capo" Adamsem, Lewis wziął udział w słynnej sesji nagraniowej dla Lee w należącym do Duke'a Reida Treasure Isle Studio, w trakcie której zarejestrowano jedne z pierwszych w historii nagrań reggae (m.in. Stranger Cole – "Bangarang", Slim Smith – "Everybody Needs Love", Pat Kelly – "If It Don't Work Out"). Wkrótce potem Lewis, Adams oraz bracia Aston Barrett (gitara basowa) i Carlton Barrett (perkusja) stworzyli wspólnie kwartet muzyków sesyjnych pod nazwą The Hippy Boys; koncertowali także jako samodzielna grupa, wokal dzielili wówczas Lewis i Adams. Wkład instrumentalistów w kilka hitowych singli nie uszedł uwadze ekscentrycznego producenta Lee "Scratcha" Perry’ego, który właśnie opuścił Studio One, wydawnicze imperium Clementa "Sir Coxsone'a" Dodda, i poszukiwał w związku z tym własnych muzyków sesyjnych. The Hippy Boys przeszli wówczas pod egidę Perry’ego, zmieniając jednocześnie nazwę na The Upsetters.