W 1901 przeczytał Dzieła zebrane Pereca. Był pod wrażeniem wyrafinowanego stylu i poziomu literackiego, jaki można osiągnąć pisząc w jidysz. W 1902 przyjął nowy pseudonim, S. Sinani (lub Z. Sinani), którego używał głównie do publikacji jidyszowych rewolucyjnych wierszy, pamfletów i sztuk teatralnych. Napisał wówczas pieśń Di Szwue (Przysięga), która stała się hymnem Bundu. Przetłumaczył także Międzynarodówkę z francuskiego na jidysz.
W 1907 aresztowano An-skiego w Witebsku z powodu odkrytych w jego mieszkaniu utworów i listów m.in. krytykujących Dumę i kwestionujących wyobrażenie o posłuszeństwie chłopstwa wobec cara. Jednak z uwagi na fakt, że teksty te nie ukazały się drukiem, uniewinniono pisarza. Rok później An-ski ożenił się z młodą pianistką z Witebska, Esterą Glezerman.
W latach 1911–1913 lub 1912–1914 prowadził badania etnograficzne w żydowskich miasteczkach na Wołyniu i Podolu. Wraz z grupą badaczy przeprowadzał wywiady z miejscową ludnością, nagrywał piosenki ludowe, robił dokumentację fotograficzną, zbierał wytwory kultury materialnej. Wyniki badań opublikowano w dziele Żydowski program etnograficzny.