Kariera cywilna i polityczna W latach 20. Cleland zdobył wykształcenie prawnicze i pracował w kancelarii. Działał również w regionalnym, prawicowym ugrupowaniu politycznym pod nazwą Partia Narodowa Australii Zachodniej, z ramienia którego trzykrotnie kandydował bez powodzenia do Zgromadzenia Ustawodawczego Australii Zachodniej. Po powrocie z wojny energicznie zaangażował się w tworzenie zachodnioaustralijskich struktur nowo powstałej Liberalnej Partii Australii (LPA), której został stanowym wiceprzewodniczącym. W 1945 brał udział w konkursie na stanowisko administratora Papui i Nowej Gwinei, lecz jego kandydatura nie została przyjęta, co sam Cleland uważał za przejaw dyskryminacji osób o poglądach odmiennych niż wyznawane przez ówczesny, lewicowy rząd federalny Australii. W tym samym roku bez powodzenia kandydował w wyborach uzupełniających do federalnej Izby Reprezentantów, rozpisanych po śmierci pochodzącego z Australii Zachodniej premiera Johna Curtina. W latach 1945–1949 był dyrektorem sekretariatu federalnego LPA. Należał do głównych organizatorów kampanii wyborczej LPA przed wyborami federalnymi w 1949 roku, w których zwyciężyła i nie oddała władzy przez kolejne 23 lata.