substytucje typu SN1/2 na atomie fosforu to SN1/2(P) lub SN1/2@P.
Reakcje typu SN1(X) określa się czasem jako DN + AN (dysocjacja–addycja), a SN2(X) jako uzgodnioną addycję–dysocjację ANDN lub uzgodnioną dysocjację–addycję DNAN (w zależności od tego, czy długości wiązań w stanie przejściowym są zbliżone bardziej do substratu czy produktu).
Jeżeli atom, na którym zachodzi substytucja nukleofilowa, jest zdolny do tworzenia związków pentakoordynacyjnych, jak np. fosfor, wówczas reakcja może przebiegać nie poprzez stan przejściowy, a związek pośredni z pięcioma ligandami. W pierwszym etapie reakcji następuje addycja nukleofila z wytworzeniem niestabilnego związku pośredniego, który szybko ulega eliminacji (dysocjacji) do produktów. Taki mechanizm reakcji określa się mianem addycja–dysocjacja (AN + DN). W niektórych przypadkach może dochodzić wtedy do rearanżacji ligandów (np. tzw. ), co prowadzić może do retencji konfiguracji (przeciwnie do typowej reakcji SN2, zachodzącej z inwersją konfiguracji).
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Reakcje substytucji