W dreszczowcu sensacyjnym Timura Biekmambietowa Wanted – Ścigani (2008) wystąpił jako Barry, współpracownik i najlepszy przyjaciel Wesleya (James McAvoy), który ma romans z dziewczyną Wesleya. W komedii romantycznej Ślubne wojny (2009) był nieudolnym narzeczonym Emmy (Anne Hathaway)
Jego rola tępego Andy’ego Dwyera w sitcomie NBC Parks and Recreation (2009–2015) przyniosła mu w 2013 nominację do nagrody Critics’ Choice Television Award dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu komediowym. Wystąpił jako baseballista Scott Hatteberg w dramacie Bennetta Millera Moneyball (2011) z Bradem Pittem i Jonah Hillem. W kontrowersyjnym dreszczowcu szpiegowskim Kathryn Bigelow Wróg numer jeden (Zero Dark Thirty, 2012) zagrał postać Justina, członka United States Navy SEALs. Użyczył głosu Emmetowi Brickowskiemu w komedii animowanej Lego: Przygoda (2014). Wcielił się w Star-Lorda filmach Filmowego Uniwersum Marvela: Strażnicy Galaktyki (2014), Avengers: Wojna bez granic (2018) i Avengers: Koniec gry (2019).
Był na okładkach „Entertainment Weekly”, „Men’s Fitness”, „Esquire”, „GQ”, „Men’s Health”, „The Hollywood Reporter” i „Vanity Fair”.