Tlenek etylenu, oksiran – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów, najprostszy możliwy epoksyd.

W warunkach standardowych jest gazem o zapachu eterowym. W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą. Pod ciśnieniem atmosferycznym wrze w temperaturze 10,7 °C. Będąc związkiem polarnym, dobrze rozpuszcza się w wodzie. Wykazuje działanie narkotyczne.

Otrzymywanie Po raz pierwszy otrzymany został w 1859 przez francuskiego chemika Wurtza poprzez eliminację wodorotlenkiem potasu chlorowodoru z etylenochlorohydryny:

Cl–CH2CH2–OH + KOH → (CH2CH2)O + KCl + H2O Inną metodą otrzymywania jest katalityczne utlenianie etylenu w temperaturze 220–280 °C, zgodnie z reakcją: 2 H2C=CH2 + O2 → 2 C2H4O

Zastosowanie Stosowany jest do gazowej sterylizacji sprzętu medycznego (zwłaszcza jednorazowego użytku), przypraw spożywczych (nie zmienia smaku, wyglądu i wilgotności produktu), środków farmaceutycznych, a także jako środek bakterio- i grzybobójczy przy konserwacji książek i podobnych przedmiotów.

Używa się go do produkcji glikolu etylenowego, trójetanoloaminy, jako podstawowy monomer do syntezy poli(tlenku etylenu), a także jego kopolimerów.