Szczepan Grzeszczyk zajmował się też sportem samolotowym, biorąc udział w kilku krajowych i zagranicznych zawodach lotniczych. W 1929 roku odbył jeden z pierwszych lotów dookoła Polski na trasie 3000 km samolotem Drzewieckiego JD-2. W 1930 roku wziął udział w III Krajowym Konkursie Awionetek na samolocie RWD-4, zajmując 2. miejsce ogółem i zwyciężając w jednej z konkurencji. W V Krajowym Lotniczym Konkursie Turystycznym zajął ogółem 7. miejsce na samolocie RWD-8, zwyciężając jednak w trzech konkurencjach, w tym w locie okrężnym. W lipcu 1932 roku uczestniczył na szybowcu własnej konstrukcji SG-28 w Międzynarodowych Zawodach Szybowcowych w Niemczech. W 1934 roku wziął udział na samolocie PZL.26 w składzie polskiej ekipy w międzynarodowych zawodach samolotów turystycznych Challenge 1934, jednakże nie ukończył ich na skutek awarii silnika, lądując przymusowo na pustyni pod Tunisem.
Od 1936 roku Grzeszczyk rozpoczął pracę w Państwowych Zakładach Lotniczych jako kierownik wydziału studiów oraz szef pilotów doświadczalnych, następnie zastępca dyrektora technicznego PZL. Nadzorował i uczestniczył w projektowaniu ostatnich przedwojennych konstrukcji PZL, jak PZL.37 Łoś, PZL.38 Wilk, PZL.44 Wicher, PZL.50 Jastrząb, PZL.45 Sokół, PZL.46 Sum.