12 grudnia przedłużył umowę z klubem o kolejny rok. W styczniu 2014 roku pojawiły się informacje o zainteresowaniu zawodnikiem ze strony Celticu. W kwietniu został nominowany do tytułu najlepszego młodego zawodnika sezonu w lidze szkockiej, oraz znalazł się w najlepszej drużynie sezonu. W dniu 2 lutego 2015 roku podpisał kontrakt z Celtikiem. 11 lutego w swoim debiucie zdobył bramkę. 19 lutego zadebiutował na arenie międzynarodowej podczas spotkania Ligi Europejskiej z Interem Mediolan. 26 czerwca za kwotę 7 mln funtów dołączył do angielskiej drużyny Southampton.
Kariera reprezentacyjna Armstrong grał w reprezentacji Szkocji do lat 19, i do lat 21. 21 maja 2013 roku dostał powołanie do dorosłej drużyny. 26 marca 2017 roku zadebiutował w drużynie narodowej, a selekcjoner Gordon Strachan określił jego debiut jako: "najlepszy jaki widział w swojej karierze trenerskiej".