Ortodoksyjny Żyd, był jednym z pięciu żydowskich pilotów latających przeciwko siłom arabskim w przemycanych myśliwcach. Reubens dorastał w Sarasocie na Florydzie. Następnie większość swojego dzieciństwa spędził w Oneoncie w stanie Nowy Jork. Miał młodsze rodzeństwo – siostrę Abby (ur. 1953), która została prawniczką i brata Luke’a (ur. 1958), który został treserem psów. Jako dziecko bywał w Ringling Bros. i Barnum & Bailey Circus, których zimowa siedziba znajdowała się w Sarasocie. Atmosfera cyrku wzbudziła zainteresowanie Reubensa rozrywką i wpłynęła na jego późniejszą twórczość. Uwielbiał też oglądać powtórki sitcomu Kocham Lucy. W wieku 5 lat Reubens poprosił ojca, aby zbudował dla niego scenę, na której on i jego rodzeństwo będą odgrywać sztuki.
Reubens uczęszczał do liceum Sarasota High School, gdzie został prezesem National Thespian Society. Został przyjęty do letniego programu Northwestern University dla uzdolnionych uczniów szkół średnich, dołączył do lokalnego Asolo Theatre, Players of Sarasota Theatre i pojawił się w kilku sztukach. Po ukończeniu szkoły średniej uczęszczał na Uniwersytet Bostoński i zaczął brać udział w przesłuchaniach do szkół aktorskich.