W grze podwójnej Woodbridge zwyciężył w 16 turniejach wielkoszlemowych. Łącznie w przeciągu swojej kariery triumfował w 83 turniejach rangi ATP World Tour, a w dalszych 31 był finalistą. Od 1991 do 2000 roku tworzył jedną z najsłynniejszych par deblowych wraz z Markiem Woodforde’em. Duet nosił przydomek „The Woodies” i wywalczyli razem 61 tytułów deblowych, w tym 11 wielkoszlemowych turniejów oraz mistrzostwo olimpijskie w Atlancie (1996) i wicemistrzostwo w Sydney (2000). W latach 1992, 1995, 1996, 1997 i 2000 para była wybierana deblem roku. Po zakończeniu kariery przez Woodforde’a Woodbridge kontynuował starty z Jonasem Björkmanem, z którym to wygrał 5 wielkoszlemowych imprez. Dnia 6 lipca 1992 roku Woodbridge został sklasyfikowany na pozycji lidera rankingu deblistów.
Występując w grze mieszanej Woodbridge siedmiokrotnie zwyciężał w zawodach wielkoszlemowych i ośmiokrotnie dochodził do finałów.
Jako reprezentant Australii w Pucharze Davisa, w 1999 i 2003 roku przyczynił się do końcowego zwycięstwa. W 1999 roku Australijczycy pokonali w finale Francuzów, a w 2003 roku Hiszpanię.
W 2005 roku, po zakończeniu Wimbledonu Woodbridge zakończył tenisową karierę, w trakcie której jego zarobki przekroczyły kwotę 10 milionów dolarów.