Styl Howerd wykształcił własny, rozpoznawalny styl estradowy, którym posługiwał się także w swoich rolach telewizyjnych i filmowych. Jego monologi były napisane i odgrywane tak, aby widz ulegał złudzeniu, że komik dzieli się potokiem zupełnie przypadkowych skojarzeń, wspomnień i historyjek, które z ledwością składają się w spójny występ. Żarty Howerda opierały się często na dwuznacznościach i, skrywanych tylko pozornie, daleko idących podtekstach seksualnych, wplecionych w jego potoczyste opowieści tak, aby ich pojawienie się wydawało się dziełem przypadku. Gdy śmiech widzów przerywał w takim momencie monolog, Howerd wpadał zwykle w egzaltowane oburzenie lub udawaną złość, co jeszcze bardziej skłaniało publiczność do śmiechu. Dodatkowo artysta stosował często charakterystyczne okrzyki oparte na onomatopejach typu „ooh!”, „aah!” itp.

W rzeczywistości, co współpracujący z nim scenarzyści ujawnili dopiero po jego śmierci, występy Howerda były zaplanowane w najdrobniejszych szczegółach.