Role drugoplanowe Elliott Gould – Ezra Goldman, szef Raya, zarazem jego mentor (sezony 1–2, gościnnie w sezonie 3) Peter Jacobson – Lee Drexler, partner biznesowy EzryPeter Jacobson w „Ray Donovan” (showtv.pl) Denise Crosby – Deb Ambyr Childers – Ashley Rucker Josh Pais – Stu Feldman Sheryl Lee Ralph – Claudette Austin Nichols – Tommy Wheeler Brooke Smith – Frances Michael McGrady – Frank Robert G. Brewer – Eddie Craig Ricci Shaynak – Tiny, siostrzenica Sully's Frank Whaley – Van Miller (sezon 1) Johnathon Schaech – Sean Walker (sezon 1) James Woods – Patrick „Sully” Sullivan, który ma powiązania z przeszłości z rodziną DonovanówJames Woods w obsadzie „Raya Donovana” (hatak.pl) Rosanna Arquette – Linda (sezon 1) Hank Azaria – James Cochran, szef wydziału FBI w Los Angeles (sezon 2-4) Sherilyn Fenn – Holly Cochran, żona Jamesa(sezon 2) Vinessa Shaw – Kate, nagrodzona Pulitzerem dziennikarka pracującą w The Boston Globe, która pisze książkę o Sullym(sezon 2) Wendell Pierce – Keith, kurator sądowy (sezon 2) Ann Margaret – Juna Wilson (sezon 2) Kip Pardue – Thomas Volcheck, agent FBI którego szefem jest James Cochran (sezon 2) Brian Geraghty – detektyw Jim Halloran, kochanek Abby (sezon 2) Andrea Boagart – Megan Volcheck, żona agenta FBI (sezon 2) Octavius J.