Kariera W 1944 roku, był na urlopie w Hollywood, gdzie przykuł uwagę Henry’ego Willsona, szefa łowców talentów w nowo utworzonej Vanguard Pictures Davida O. Selznicka. Po premierze filmu Johna Cromwella Od kiedy cię nie ma (Since You Went Away, 1944), gdzie grał marynarza Harolda E. Smitha, studio otrzymało tysiące listów od fanów, którzy chcieli wiedzieć więcej o aktorze.
W roku 1946 Madison podpisał kontrakt z RKO Pictures i zaczął pojawiać się w romantycznych komediach i dramatach. W 1951 został obsadzony w tytułowej roli w westernie CBS/ABC Przygody Dzikiego Billa Hickoka (The Adventures of Wild Bill Hickok), gdzie jego kumpla Pete’a „Jinglesa” Jonesa zagrał Andy Devine. Cykl trwał siedem lat (1951–58), składał się z połączonych odcinków serialu. Potem Madison wyjechał do Europy, gdzie odniósł większy sukces w filmach z cyklu „miecza i sandałów”, spaghetti westernach i Euro war.