Puchar Świata kobiet w kolarstwie szosowym w sezonie 1999 to druga edycja tej imprezy. Organizowany przez UCI, obejmował dziewięć wyścigów, z czego pięć odbyło się w Europie, a po dwa w Ameryce Północnej oraz Australii i Oceanii. Pierwsze zawody odbyły się 7 marca w stolicy Australii - Canberze, a ostatnie 26 września w szwajcarskim Embrach.
Trofeum sprzed roku broniła Litwinka Diana Žiliūtė. Tym razem w klasyfikacji generalnej zwyciężyła Australijka Anna Wilson.
Wyniki DataWyścigPodium 7 marca 1999 Australia World Cup Plik:Gold medal icon.svg Anna Wilson Plik:Silver medal icon.svg Hanka Kupfernagel Plik:Bronze medal icon.svg Sarah Symington 14 marca 1999 New Zealand World Cup Plik:Gold medal icon.svg Roberta Bonanomi Plik:Silver medal icon.svg Gunn-Rita Dahle Plik:Bronze medal icon.svg Tracey Gaudry 20 marca 1999 Primavera Rosa Plik:Gold medal icon.svg Sara Felloni Plik:Silver medal icon.svg Gabriella Pregnolato Plik:Bronze medal icon.svg Chantal Beltman 14 kwietnia 1999 La Flèche Wallonne Féminine Plik:Gold medal icon.svg Hanka Kupfernagel Plik:Silver medal icon.svg Edita Pučinskaitė Plik:Bronze medal icon.svg Cindy Pieters 30 maja 1999 CdM Cycliste Féminine de Montréal Plik:Gold medal icon.svg Tracy Gaudry Plik:Silver medal icon.svg Lyne Bessette Plik:Bronze medal icon.svg Anna Wilson 4