Puchar Świata w kolarstwie szosowym w sezonie 1989 to pierwsza edycja tej imprezy. Organizowany przez UCI, obejmował dwanaście wyścigów, z których jedenaście odbyło się w Europie, a jeden w Ameryce Północnej. Pierwszy wyścig – Mediolan-San Remo – odbył się 18 marca, a ostatni – Giro di Lombardia – 14 października.
W klasyfikacji generalnej zwyciężył Irlandczyk Sean Kelly, który wyprzedził Szwajcara Tony Rominger i Duńczyka Rolfa Sørensena. Najlepszym teamem okazał się holenderski PDM-Concorde.
Kalendarz Data Wyścig Zwycięzca Drugi Trzeci 18.03 Mediolan-San Remo Laurent Fignon Frans Maassen Adriano Baffi 02.04 Ronde van Vlaanderen Edwig Van Hooydonck Herman Frison Dag Otto Lauritzen 09.04 Paryż-Roubaix Jean-Marie Wampers Dirk De Wolf Edwig Van Hooydonck 16.04 Liège-Bastogne-Liège Sean Kelly Fabrice Philipot Phil Anderson 22.04 Amstel Gold Race Eric Van Lancker Claude Criquielion Steve Bauer 30.07 Wincanton Classic Frans Maassen Maurizio Fondriest Sean Kelly 06.08 Grand Prix des Amériques Jörg Müller Yvon Madiot Charly Mottet 12.08 Clásica de San Sebastián Gerhard Zadrobilek Francisco Antequera Tony Rominger 20.08 Mistrzostwa Zurychu Steve Bauer Acácio da Silva Rolf Golz 17.09 Grand Prix de la Libération TVM-Ragno Super U-Raleigh Histor-Sigma 07.10 Paryż-Tours Jelle Nijdam Eric Vanderaerden Johan Museeuw 14.10 Giro di