Dalsza edukacja Wasyńczuka i jego pierwsze doświadczenia zawodowe nie są do końca poznane. Najprawdopodobniej studiował następnie na politechnice w Rosji (jako asystent), potem zatrudniony był w ziemstwie połtawskim, później pracował jako inżynier gubernialny w Grodnie. Od 1915 do 1916 był słuchaczem Wydziału Ekonomicznego Instytutu Handlowego w Kijowie. Według części źródeł, miał być także studentem w Heidelbergu, gdzie poznał swą późniejszą żonę, Polkę wyznania rzymskokatolickiego, Stefanię Galińską. Ich ślub miał miejsce prawdopodobnie w 1916. 11 października 1917 na świat przyszedł ich syn Klemens, a 28 czerwca 1918 w Nieżynie – córka Irena.
Działalność polityczna Według niektórych źródeł, na początku 1917 Wasyńczuk zgłosił się na ochotnika do armii rosyjskiej, pragnąc prowadzić w jej szeregach akcję propagandową mającą na celu uświadamianie narodowe żołnierzy pochodzenia ukraińskiego. Następnie, po wybuchu rewolucji lutowej, miał być zaangażowany w likwidację carskiej administracji w Kijowie, stojąc na czele zrewoltowanych telegrafistów i telefonistów, potem zasiadać w komitecie wykonawczym delegatów robotników i żołnierzy. Miał także zostać prezesem Komisji prowincjonalnej zajmującej się aprowizacją okręgu wojskowego, a w końcu członkiem zarządu Kijowa.