Niewzruszony wystawą późnych impresjonistów podczas swej wizyty w Paryżu w połowie lat 90. XIX wieku powrócił do Filadelfii z zamiarem tworzenia sztuki zajmującej się życiem. Pierwszymi jego zwolennikami stali się ilustratorzy Philadelphia Press: William Glackens, George Luks, Everett Shinn i John French Sloan. Henri przekonał ich do porzucenia ilustracji i zajęcia się na poważnie malarstwem. Poczynając od 1892 roku stał się ich mentorem. Pewne umiejętności, niezbędne w ich dotychczasowej pracy jak: przywiązanie uwagi do szczegółu, umiejętność uchwycenia ulotnej chwili oraz zdecydowane zainteresowanie tematyką życia codziennego, stały się następnie cechą charakterystyczną ich malarstwa. W 1902 roku Robert Henri przeniósł się do Nowego Jorku, zakładając przy Broadwayu własną szkołę. Wkrótce dołączyli do niego Glackens, Luks, Shinn i Sloan. Do uczniów Henriego należeli między innymi George Bellows i Edward Hopper. Własne przekonania dotyczące sztuki Henri propagował za pomocą swoich obrazów, wystaw i działalności pedagogicznej oraz publicystycznej (książka The Art Spirit, wydana w 1923 roku).