W wieku 16 lat musiał zrezygnować ze szkoły, aby pomagać rodzicom i siostrom. Podjął pracę w drukarni książek i reprodukcji gdzie kopiował rysunki ucząc się jednocześnie techniki wytrawiania. W 1890 roku podjął pracę w sklepie papierniczym, gdzie projektował karty okolicznościowe i kalendarze oraz kontynuował wyrób akwafort. Dodatkowo uczęszczał na kursy wieczorowe w Spring Garden Institute. W latach 1892–1894 studiował w Pennsylvania Academy of the Fine Arts pod kierunkiem Thomasa Pollocka Anshutza. thumb|Przyszli artyści Ashcan School (ok. 1896). Od lewej: Everett Shinn, Robert Henri i John French Sloan Podobnie jak większość jego kolegów z Ashcan School Sloan rozpoczął karierę artystyczną jako zawodowy ilustrator. W 1892 roku podjął pracę w Philadelphia Inquirer, a później przeniósł się do działu artystycznego w Philadelphia Press. Został członkiem „Filadelfia Five”; często spotkał się z Williamem Glackensem, George'em Luksem, Everettem Shinnem i Robertem Henrim w pracowni tego ostatniego przy 806 Walnut Street. Henri wywarł głęboki wpływ na Sloana zachęcając go do malowania.