Swoją pierwszą walkę bokserską od listopada 2019 roku, Olajide miał stoczyć z amerykańskim youtuberem, Alexem Wassabi, który 5 marca 2022 roku pokonał w boksie brata JJ’a, Deji’ego. 2 tygodnie przed walką Wassabi wycofał się z pojedynku na skutek rzekomej kontuzji głowy. Amerykanina zastąpił brytyjski raper Brandon Scott o pseudonimie „Swarmz”. Zastępstwo spotkało się z negatywną reakcją fanów z powodu wcześniejszej kolaboracji Scotta z KSI przy utworze „Houdini”. W odpowiedzi na hejt KSI, który był odpowiedzialny za wydarzenie jako założyciel federacji Misfits Boxing, zaproponował, że stoczy dwa pojedynki jednego dnia, z czego jeden będzie przeciwko profesjonalnemu bokserowi. Początkowo, poza Swarmzem, brytyjski youtuber miał zmierzyć się z Bułgarem, Iwanem Nikołowem (3-16). Ten jednak został błyskawicznie usunięty z wydarzenia, kiedy na jaw wyszły jego rasistowskie i neonazistowskie tatuaże oraz poglądy. Jego zastępstwem został meksykański bokser Luis Alcaraz Pineda (2-5). 28 sierpnia 2022 roku KSI pokonał Scotta oraz Pinedę w kolejno drugiej i trzeciej rundzie poprzez techniczny nokaut. Pineda po walce JJ’em został zawieszony przez Ontario Athletic Commission za niesportowe zachowanie i domniemane oszukiwanie sędziego. Po main evencie, KSI do walki wyzwał m.in.