Po powrocie podjął studia w Art Institute of Chicago, kształcąc się pod kierunkiem Charlesa Abela Corwina. W 1888 roku przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie zajął się wykonywaniem ilustracji do magazynów Century i St. Nicholas. Jednocześnie studiował w Art Students League of New York. Jeden z jego nauczycieli, Kenyon Cox, zapoznał go z dziełami Puvis de Chavannes’a, które wywarły silny wpływ na jego twórczość. Później Davies studiował rzeźbę pod kierunkiem Augustusa Saint-Gaudensa. W 1890 roku spotkał Virginię Meriwether Davis, z którą w lipcu 1892 roku ożenił się. Oboje interesowali się sztuką, muzyką i literaturą. Wkrótce po ślubie przenieśli się do miejscowości Congers, położonej na północ od Nowego Jorku. Do tego momentu Davies był, pod względem umiejętności malarskich, w dużej mierze samoukiem; pewne, bardziej formalne elementy, które przyswoił sobie w okresach nauki, wzmocniły zasób jego naturalnych zdolności. W 1893 roku Davies wyjechał do Włoch. Jego podróż sponsorował przedsiębiorca i kolekcjoner Benjamin Altman, widzący w młodym artyście potencjalny talent, który należy rozwijać.