Twórczość W swych dojrzałych obrazach Myers stworzył żywe scenki ludzkich zachowań na ulicach Nowego Jorku. Częstym tematem jego prac była miejska biedota (obraz Stary dom, 1908–1915, Brooklyn Museum), co miało związek z trudnym i biednym dzieciństwem artysty. W tym kontekście istnieją związki między jego twórczością a miejskim realizmem, promowanym w twórczości artystów Ashcan School, choć na pierwszej wystawie tego ugrupowania w 1908 roku (znanego wtedy jako The Eight) zabrakło prac Myersa. Obrazy Myersa mające za temat imigranckie dzielnice, malowane energicznymi ruchami pędzla z użyciem przytłumionej, naturalistycznej palety, wykazują tematyczne i stylistyczne pokrewieństwo z obrazami Johna Frencha Sloana, George’a Luksa i Roberta Henriego, powstałymi w połowie II dekady XX wieku. Podobnie jak oni Myers usiłował naświetlić pozytywne aspekty życia społeczności pomijając takie problemy jak ubóstwo, złe warunki życiowe i dyskryminacja;