Problemem dla organizatorów konkursów Pucharu Świata w Zakopanem była panująca tydzień przed zawodami odwilż. Spowodowała ona topnienie śniegu na przygotowanej już do pucharowej rywalizacji Wielkiej Krokwi. W celu ponownego oddania skoczni do użytku, organizatorzy sprowadzali śnieg z wyższych partii gór. W ostatnich dniach przed zawodami w Zakopanem nastąpiło ochłodzenie powietrza, co umożliwiło organizatorom wykorzystanie armatek śnieżnych do przygotowania obiektuRobert Błoński, Rozgarniając bulki, Gazeta Wyborcza nr 9/1999, 12 stycznia 1999..
Przed rozpoczęciem zawodów Pucharu Świata w Zakopanem, prezes Polskiego Związku Narciarskiego Paweł Włodarczyk obiecał premię w wysokości 10.000 złotych dla reprezentanta Polski, który znajdzie się w pierwszej dziesiątce jednego z dwóch konkursów na Wielkiej KrokwiJanusz Pindera, Premie motywacyjne, Rzeczpospolita nr 12/1999, 15 stycznia 1999..
Program zawodów Pierwszy oficjalny trening skoków został zaplanowany na 15 stycznia 1999, a ostatnimi zawodami był rozegrany dwa dni później drugi pucharowy konkurs.