W 1903 roku powróciła do Nowego Jorku i rozpoczęła prywatne studia pod kierunkiem Waltera Shirlawa, malarza, który specjalizował się w aktach i który wywarł znaczący wpływ na jej karierę. Dreier studiowała u Shirlawa do jego śmierci w 1909 roku, po czym postanowiła wyjechać na kilka lat do Europy.
Po powrocie do Europy Dreier miała dwie indywidualne wystawy: w Londynie w 1911 roku i we Frankfurcie w 1912. W czasie pobytu w Europie po raz pierwszy zetknęła się z modernizmem. W Londynie poznała wielu pisarzy i artystów. Odkryła pisma Johna Ruskina i Williama Morrisa, założycieli ruchu Arts and Crafts Movement. Po powrocie w 1913 roku do Nowego Jorku zmieniła styl na abstrakcyjny. Wzięła udział w wystawie Armory Show prezentując dwa swoje obrazy, Aleja w Holandii i Błękitne naczynie. Największą atrakcją wystawy stał się kontrowersyjny obraz Marcela Duchampa Akt schodzący po schodach nr 2. Wkrótce Dreier i Duchamp zostali przyjaciółmi.