W ramach Ochotniczej Legii Kobiet w randze podporucznika brała udział w wojnie polsko-radzieckiej, gdzie walczyła pod Wilnem i – jak sądzono – zginęła, a w rzeczywistości została aresztowana przez Czeka i osadzona w wileńskim więzieniu, gdzie przeszła na stronę bolszewików. Weszła w skład grupy operacyjnej Czeka na Froncie Zachodnim. Od 1920 była partnerką (narzeczoną bądź żoną) Ignacego Dobrzyńskiego. Była w grupie peowiaków – autorów odezwy z 15 października 1920, zgodnie z którą przejście na stronę Rosji Radzieckiej było zgodne z ideałami POW i zgodne z celem zbudowania socjalistycznej Polski niepodległej. mały|Informacja o Józefie Singer-Przepilińskiej w czasopiśmie Panteon Polski z 1925 (nr 20), zawierająca błędną informację o jej śmierci w trakcie walk o Wilno Od 1924 służyła w Wydziale Zagranicznym OGPU. Wówczas nie była już w związku z Dobrzyńskim. Oprócz języka polskiego biegle władała niemieckim, angielskim i francuskim. Skierowano ją do Harbinu jako pracownicę konsulatu radzieckiego, faktycznie wykonywała zadania wywiadowcze. Odpowiadała za sprawy operacyjno-techniczne i łączność rezydentury. W Harbinie wyszła za mąż za niemieckiego komunistę i agenta NKWD (1894–1937).