Poza tym groziła mu dekapitacja na gilotynieBabits & Howard s. 195-196.. Skończyło się jednak tylko na dwóch latach więzienia.

W ten oto sposób los wyróżnił generała O’Hara, czyniąc go jeńcem dwóch wielkich postaci schyłku XVIII wieku: Jerzego Waszyngtona oraz Napoleona Bonaparte.

Dalsze losy W sierpniu 1795 O’Hara został zwolniony z niewoli francuskiej w zamian za zwolnienie przez Brytyjczyków hrabiego de Rochambeau. Jeszcze w tym samym roku O’Hara zaręczył się z Marią Berry. Jednak zaręczyny zostały zerwane, gdy irlandzki generał został po raz drugi powołany na stanowisko gubernatora Gibraltaru w dniu 30 grudnia 1795, a Berry nie miała zamiaru wyjeżdżać z Anglii. W roku 1798 został awansowany do najwyższej rangi generalskiej. Jedną z inicjatyw generała O’Hara na stanowisku gubernatora Gibraltaru była budowa wieży obserwacyjnej (początkowo nazywanej wieżą św. Jerzego, a później – wieżą O’Hary), która okazała się porażką zarówno w sensie militarnym (terytorium wroga nie było z niej widoczne), jak i architektonicznym (wieża uległa poważnemu uszkodzeniu po uderzeniu pioruna wkrótce po oddaniu jej do użytku). O’Hara poróżnił się z admirałem Johnem Jervisem, 1. hrabią St Vincent w sprawie dostosowania fortu w Gibraltarze do potrzeb floty brytyjskiej.