Był najstarszym angielskim hokeistą na igrzyskach.
Wystąpił we wszystkich trzech meczach (grał jako obrońca); w meczu pierwszej rundy, który został rozegrany 29 października 1908, reprezentacja Anglii pokonała Francję 10–1. Następnego dnia, Anglia pokonała w półfinale Szkocję 6–1. W meczu o złoto (który odbył się 31 października), angielska drużyna pokonała ekipę z Irlandii 8–1, a tym samym Freeman razem z kolegami z drużyny, zdobył złoty medal olimpijski (medale zdobyły wszystkie cztery drużyny z Wielkiej Brytanii (Anglia, Irlandia, Szkocja i Walia), jednak wszystkie przypisywane są Zjednoczonemu Królestwu). Sam Freeman żadnego gola jednak nie strzelił. Freeman na igrzyska został również powołany do reprezentacji w bandy, jednak z powodu zbyt małej liczby uczestników konkurencję odwołano.
Po 1908, wycofał się z międzynarodowego hokeja. Nie wycofał się jednak z gry klubowej, w której był aktywny jeszcze przez kilka lat. Po wojnie był członkiem Międzynarodowej Rady Hokeja na Trawie, a także jej honorowym skarbnikiem. Pełnił także mniej ważne funkcje w Anglii (był m.in.