Pierwszy festiwal trwał od 10 do 20 października 1956, zbiegając się z październikową odwilżą polityczną w Polsce. Wzięły w nim udział: orkiestra Radia Francuskiego z Paryża, , zespoły z Bukaresztu, Brna i Moskwy, a także polska Orkiestra Filharmonii Narodowej i Filharmonia Śląska z Katowic (wówczas Stalinogrodu). W programie, obok utworów stosunkowo nowych, znajdowała się również klasyka, gdyż w tamtych latach nie było jeszcze zwyczaju wypełniania całego wieczoru nowoczesnymi utworami.
Początkowo festiwal planowano jako biennale, toteż następny odbył się dopiero w 1958, ale później „Warszawskie Jesienie” odbywały się już co roku, z wyjątkiem 1982 (z uwagi na stan wojenny). Od 1959 program festiwalu układa komisja repertuarowa, powoływana przez Zarząd Główny Związku Kompozytorów Polskich. Rekordowo długo, aż przez 37 lat, członkiem tej komisji był Witold Lutosławski; w latach 1960–1965 był też pierwszym jej przewodniczącym. Za życia Lutosławskiego jego utwory były wykonywane na festiwalu aż 49 razy, tym samym był najczęściej grywanym polskim kompozytorem podczas „Warszawskiej Jesieni”.