Aranżacje orkiestrowe zostały skomponowane przez Alexandra Farisa.
Drugi album, Love Chronicles z 1969 roku był godny uwagi ze względu na 18-minutowy tytułowy utwór, autobiograficzną opowieść o seksualnych spotkaniach, który był pierwszym mainstreamowym wydawnictwem zawierającym słowo „fucking”. Został wybrany „Folk Album of the Year” przez brytyjski magazyn muzyczny Melody Maker. Na gitarach grali Jimmy Page i Richard Thompson.
Jego trzeci album, Zero She Flies, ukazał się w 1970 roku i zawierał kilka krótszych utworów, od ballad akustycznych i instrumentalnych po utwory z elektryczną gitarą prowadzącą. Te trzy pierwsze albumy (w tym singiel The Elf z 1966 roku) zostały później wydane jako dwupłytowy zestaw To Whom it May Concern: 1966–70.
W 1970 roku Stewart wraz z muzykiem Ianem A. Andersonem udali się do małego miasteczka Pilton w Somerset. Tam, na Michael Eavis's Worthy Farm, Stewart wystąpił w pierwszym w historii festiwalu Glastonbury przed tysiącem hipisów, którzy zapłacili zaledwie 1 £ żeby się tam znaleźć.