Jak zauważa Hugh N. Kennedy: „Skomplikowane historie na temat zdobycia Damaszku z dwóch różnych krańców na dwa różne sposoby mogą stanowić próbę rozwiązania palącego zagadnienia czy miasto zdobyto przy użyciu siły, czy dzięki układowi. W tym przypadku, jak się zdaje, autorytety wydają się dążyć do kompromisu nieprzynoszącego jednoznacznego rozstrzygnięcia”. Zagadnienie to dlatego było tak palące, ponieważ we wczesnym okresie panowania islamu od tego czy miasto poddało się, czy też zdobyto je siłą, zależał jego status prawny, w szczególności zaś wysokość płaconych przez niego podatków.
Znane nam relacje ukazują społeczność Damaszku jako głęboko podzieloną. Miasto stanowiło ośrodek cesarskiej władzy, z wojskowym namiestnikiem mianowanym przez samego cesarza, jednak wielu, jeśli nie większość jego mieszkańców było chrześcijańskimi Arabami. Wielu z nich czuło się bardziej związanych ze swoimi rodakami za murami niż z Grekami i Ormianami stanowiącymi garnizon miasta. Cywilny namiestnik Damaszku, Mansur ibn Sardżun (Mansur syn Sergiusza), miał ewidentnie sprzyjać zdobyciu miasta przez Arabów. Zgodnie z jedną z tradycji zachowanych u Ibn Asakira mnich (bez wątpienia Mansur ibn Sardżun) miał oddać miasto w ręce Chalida ibn al-Walida, podczas gdy inna część arabskiej armii weszła do Damaszku przy użyciu siły.