Braki zaopatrzeniowe Brytyjczycy byli w stanie zaopatrzyć swoje wojska drogą morską; sytuacja w mieście była znacznie gorsza. Niektóre oddziały zostały wysłane na wyspy leżące w Boston Harbor, by rekwirować zapasy farmerom. W odpowiedzi koloniści zaczęli oczyszczać wyspy ze wszystkich potrzebnych Brytyjczykom materiałów. Nad Chelsea Creek doszło do wymiany ognia, w której Brytyjczycy straciły dwóch ludzi i okręt „Diana”. Zapotrzebowanie na materiały budowlane zmusiło admirała Samuela Gravesa do wysłania jednego z kupców-lojalistów do Machias w obstawie szkunera Royal Navy. Mieszkańcy Machiasu przeciwstawili się i po krótkiej potyczce zajęli statek kupiecki, a następnie szkuner; w starciu zginął jego kapitan. Opór kolonistów w tej i innych miejscowościach spowodowały, iż Graves zdecydował się na akcję odwetową, której jedynym efektem było spalenie Falmouth. Wzburzenie w koloniach wywołane tym wydarzeniem doprowadziło do powołania Kontynentalnej Marynarki Wojennej przez II Kongres Kontynentalny.
Armia Kolonialna również miała problemy z dostawami, a także z dowództwem.