Trzeci film z udziałem tej postaci – Parowiec Willie (1928) – odniósł wielki sukces finansowy.
5 stycznia 1927 ożenił się z Mildred Sarah Henderson, z którą miał dwóch synów: Dona i Dave'a.
Pomimo harmonijnej współpracy z Disneyem, Iwerks starał się stworzyć własne studio, co udało mu się w 1930. W tym czasie nadzorował wprowadzenie wielu postaci na rynek, w tym Żaby Flipa, Winie Whoppera i serii ComiColor Cartoons. Opracował też kilka istotnych zmian w technologii animacji, m.in. filmowanie kilkoma kamerami, co tworzyło na ekranie wrażenie trójwymiarowości. W 1936 zamknął swoje studio, a powodem były słabe scenariusze i brak wyrazistych postaci w tworzonych animacjach, pomimo ich wysokiej wartości warsztatowej.
Po zamknięciu studia kontynuował karierę reżysera w innych studiach. W 1940 powrócił do pracy u Disneya i pozostał u niego aż do śmierci. Otrzymał od Disneya wolną rękę w rozwijaniu strony technologicznej animacji, dzięki czemu opracował wiele udoskonaleń w technice oraz wprowadził na ekran połączenie animacji z grą żywych aktorów (Mary Poppins, 1964).