Head over Heels był promowany przez trzy single. Pierwszy, „My Love Is for Real”, dotarł do 28 miejsca na liście Billboard Hot 100 i do 1 miejsca w zestawieniu muzyki dance tego magazynu (jako jedyna piosenka w jej dyskografii). Jest uważany za ostatni przebój piosenkarki. Następny singel, „Crazy Cool”, zajął 58. miejsce i został uznany za porażkę, do czego przyczynił się prawdopodobnie skandal związany z teledyskiem. Ostatni singel, „Ain’t Never Gonna Give You Up”, nie zdołał zająć miejsca w pierwszej setce amerykańskiej listy przebojów, co było efektem braku promocji.
Lista piosenek
Skład Z AllMusicSkład Paula Abdul: śpiew Bryan Abrams, Cha'n Andre, Robb Boldt, Robbie J. Brown, Mark Calderon, Cindy & Janie Cruse, Valerie & Worthy Davis, Bruce DeShazer, Ofra Haza, Marva King, Tanya Smith, Sandra St. Victor, Kevin Thornton, Sam Watters, Monalisa Young: chórki Dallas Austin: wiele instrumentów Charlie Barnett: instrumenty perkusyjne Rocky Bryant: klawisze, syntezator, perkusja Keith Carlock: perkusja, instrumenty perkusyjne Vince Denham: saksofon tenorowy Walt Fowler, Ralph Rickert, Dan Savant: trąbka Ronnie Garrett, Tracy Wormworth: gitara basowa Grant Geissman: banjo Lili Haydn: skrzypce Howard Hersh, Peter Lord Moreland, John Andrew Shreiner, V.