11 czerwca 1756 roku za 900 funtów zakupił patent kapitański w 44 Regimencie. W 1757 roku wziął udział w nieudanej ekspedycji mającej zająć francuski Fort Louisbourg. Ciężko ranny 1 lipca 1758 roku podczas ataku na Fort Ticonderoga, gdzie dowodził kompanią grenadierów został zabrany na Long Island by się wykurować. Tam pokłócił się z wojskowym chirurgiem, który omal go nie zamordował. Była to jedna z wielu tego typu nieprzyjemnych sytuacji, na które narażały go zjadliwy język i zgryźliwy charakter. Powróciwszy do zdrowia wziął udział w zdobyciu Fortu Niagara. 8 września 1760 roku dołączył do generała Jeffreya Amhersta podczas udanego ataku na Montreal.
Hiszpańska inwazja na Portugalię Lee powrócił do Wielkiej Brytanii i 10 sierpnia 1761 roku został awansowany na majora 103 Regimentu Pieszego. Rok później udał się do Portugalii, gdzie włączony do sztabu w randze podpułkownika armii portugalskiej stawiał opór hiszpańskiej inwazji. 5 października 1762 roku, prowadząc niewielki oddział podczas starcia pod Vila Velha, zniszczył hiszpańskie składy zapasów. Wyróżniwszy się tym wyczynem uzyskał publiczne podziękowania od hrabiego Wilhelma Schaumburg-Lippego i swojego dowódcy Johna Burgoyne’a oraz awans na pułkownika armii portugalskiej. W 1763 roku powrócił do Anglii.