Właśnie w tym okresie odbywały się obrzędy związane ze szczedrowaniem, a więc śpiewaniem szczedriwek. Okres wykonywania jest jednym z czynników odróżniających szczedriwki od kolęd. Kolędy śpiewane były bowiem w okresie od Bożego Narodzenia do 31 grudnia (według kalendarza juliańskiego). Szczedriwki wykonywano w okresie świętowania Nowego Roku oraz Chrztu Pańskiego (ukr. Wodochreszcza)A. I. Iwanyćkyj, Ukrajinśkyj muzycznyj folkłor, Winnycia 2004, s. 54.
Wykonanie szczedriwek W szczedriwkach, w odróżnieniu od koladek, praktycznie nie spotyka się motywów religijnych. Zawsze śpiewane są one do konkretnego adresata i dzielą się na pieśni skierowane do gospodarza, gospodyni bądź ich dzieci (wariant skierowany do syna bądź córki gospodarza). Od adresata danej pieśni zależy jej treść. Grupy uczestniczące w obrzędzie szczedrowania miały charakter młodzieżowy; często składały się tylko z dziewcząt bądź dzieci Українські традиції і звичаї, Харків 2008, с. 138.. Odpowiednio dobrana grupa młodzieży musiała obejść ze swoim śpiewem wszystkie domostwa na wsi. Szczedriwki są pieśniami, których treść zawiera życzenia urodzaju, zdrowia i dostatku.