By mocniej związać Olelka z dworem wileńskim Witold, będący już wielkim księciem litewskim, wydał za niego swą wnuczkę Anastazję, której rodzicami byli córka Witolda – Zofia i jej mąż Wasyl I, wielki książę moskiewski. Ślub odbył się 22 sierpnia 1417, a wesele trwało cały tydzień. Po ślubie Witold prawdopodobnie nadał nowożeńcom księstwo słuckie, które wcześniej dzierżył ojciec Olelka. Pięć lat później Olelko i jego młodsi bracia Iwan i Andrzej, brali udział w wojnie z zakonem krzyżackim, a w 1428 Olelko uczestniczył w wyprawie Witolda na Nowogród.
Po śmierci Witolda (1430) wśród niektórych panów litewskich pojawił się pomysł, by na wielkoksiążęcym tronie osadzić Olelka, co świadczyło o jego sporej popularności, powiązanej ze świetnymi rodzinnymi koligacjami. Nie wiadomo czy kniaź Olelko miał faktyczne szanse na przejęcie władzy, nie mniej później uwikłał się on w walki między Świdrygiełłą (wielki książę litewski 1430-32) a Zygmuntem Kiejstutowicem (wielki książę litewski 1432-1440). Olelko początkowo poparł Świdrygiełłę, następnie przeszedł na stronę Zygmunta, po czym ponownie znalazł się w obozie najmłodszego Olgierdowica, przez co Zygmunt uwięził Olelka wraz żoną i synami.