W latach 20. i 30. Curry przeszedł od ilustracji do malowania obrazów, odnosząc sukces na wystawach i w sprzedaży swoich prac. Jego Chrzest w Kansas, namalowany w 1928 roku, zakupiła w roku 1931 Gertrude Vanderbilt Whitney. Obraz ten przyniósł mu nie tylko uznanie, ale i środki na kontynuowanie kariery malarskiej. W 1932 roku inny jego obraz, Wiosenny deszcz, został zakupiony przez Metropolitan Museum of Art.
W latach 1932–1934 Curry wykładał w Cooper Union i Art Students League of New York. W 1934 roku namalował pierwsze murale w ramach Federal Art Project. W 1936 roku został mianowany artystą-rezydentem na University of Wisconsin College of Agriculture w ramach programu opracowanego przez socjologa wsi Johna Burtona. Celem jego pobytu było zaspokojenie potrzeb edukacyjnych mieszkańców obszarów wiejskich w Kansas. Curry pozostał na tym stanowisku aż do swojej śmierci w 1946 roku, realizując swoje zadania poprzez wykłady i wizyty grup mieszkańców z całego stanu. Od 1940 roku pomagał też w organizowaniu corocznych wystaw sztuki w ramach UW’s Farm and Home Week. W zamian za swoją pracę otrzymywał wynagrodzenie, miał też do dyspozycji studio na kampusie i swobodę wykonywania własnej pracy.